Winston Churchill és reconegut com un dels majors estadistes del segle XX. El seu llegat és complicat de resumir: aristòcrata, membre del Partit Conservador; era idealista i pragmatista; un orador i un soldat; un defensor de reformes socials progressistes i un elitista no apologètic; un defensor de la democràcia, especialment durant la Segona Guerra Mundial, i també un ferm partidari del manteniment de l'Imperi de la Gran Bretanya. Però per a moltes persones de Gran Bretanya i d’altres llocs, Winston Churchill és simplement un heroi.
Churchill va guanyar el Premi Nobel de Literatura el 1953 per la seva història de sis volums de la Segona Guerra Mundial.